Prve konkretne korake u tom smjeru Dubrovčani čine nakon smrti kralja Tvrtka I. Kotromanića, obrativši se njegovim posjednicima, bosanskoj obitelji Sanković, koji su im 1391. godine za 1.000 perpera^[1] godišnjeg tributa^[2] prepustili konavosku župu. Taj čin razjario je bosanskog kralja Stjepana Dabišu, koji je Sankoviće uz pomoć vojvode Vlatka Vukovića i kneza Pavla Radinovića izbacio iz Konavala, podijelivši ih potom između njih za nagradu. Nakon još jednog neuspjelog pokušaja 1411., Dubrovčani su do istočnog dijela Konavala došli kada je Sandalj Hranić, nasljednik Vlatka Vukovića, odlučio prodati svoj dio Konavala. Dana 24. lipnja 1419. Sandalj je izdao Povelju kojom Konavle ustupa Republici, a Republika se njemu i njegovim nasljednicima obvezuje plaćati stalni godišnji tribut od 500 perpera, dati zemljište u Župi u vrijednosti od 3.000 perpera te palaču koja je bila vlasništvo Simeta Gradića, a nalazila se uz već postojeću Hranićevu palaču. Dubrovčani su Sandalju Hraniću izdali Povelju 29. lipnja 1419., u kojoj potvrđuju svoje obveze te mu daju nasljedno dubrovačko plemstvo. Kupovninu je činilo 36.000 perpera (12.000 dukata), od čega se polovica isplaćivala odmah, a druga se polovica, uz 5 % kamata u korist Sandalja zadržavala kao jamstvo dok ne uđu u posjed zemlje. Razmjena povelja, međutim, nije značila i konačnu prodaju. Nju je trebao priznati bosanski kralj Stjepan Ostojić. Kralj je prodaju potvrdio Poveljom od 4. prosinca 1419., naznačivši da daje potvrdu i za Sandaljev dio i dio koji su Pavlovići naslijedili od Radinovića. Dubrovčani su se Poveljom od 8. veljače 1420. obvezali za potvrdu kralju davati godišnji tribut od 500 perpera. Dubrovčani su u Sandaljev dio ušli brzo, ali u Pavlovićev dio nisu mogli jer braća Pavlovići nisu bili jedinstveni u odnosu na prodaju. Nakon višegodišnjih trvenja i netrpeljivosti između Sandalja i Pavlovića, teških prilika u Bosni i kontinuiranih napada Turaka koji su slabjeli moć bosanske države, Dubrovčani su do zapadnog dijela Konavala došli 31. prosinca 1426., sklapanjem ugovora s Radoslavom Pavlovićem. Radoslav nije htio proći ništa lošije od Sandalja pa je pristao u potpunu vlast dati Konavle, Cavtat i Obod, za plemstvo, 600 perpera godišnje, palaču te jednokratnu svotu u iznosu od 13.000 dukata.  Na ime kupnje bilo je 12.000, a 1.000 je bilo za kupnju zemljišta na dubrovačkom teritoriju. Od te svote, 7.000 dukata Radoslav je dobio odmah, a 6.000 ostavio je u Dubrovniku za 5 % kamata i uz otkazni rok od dva mjeseca. Od 1427. Dubrovčani su postali vlasnici Konavala u cijelosti. 

* Izvor: - Paula Kaulić, Širenje Dubrovačke Republike na prostor Konavala, https://hrcak.srce.hr/file/250172.  - Gradoplov HRT Radio Dubrovnik, https://radio.hrt.hr/radio-dubrovnik/ep/gradoplov/280491/.- Prodaja Konavala Dubrovčanima, https://bs.wikipedia.org/wiki/Prodaja_Konavala_Dubrov%C4%8Danima pristupljeno: 16. lipnja 2019. ^[1] Perpera je u Dubrovniku od 1243. bila računski novac i prema odredbama Dubrovačkoga statuta iz 1272., 1 perpera vrijedila je 12 dubrovačkih denara, dinarića ili 120 miliarensa. Kao efektivni srebrni novac, perpera se kovala u Dubrovniku u razdobljima od 1683.–1709., 1723.–1750. i 1801.–1803. Masa joj je iznosila oko 6 grama, a finoća oko 600/1000. Na aversu je imala lik sv. Vlaha, dubrovačkoga patrona, s inicijalima SB (SANCTUS BLASIUS) i kraticom PROT REIP RHAGVSINE (PROTECTOR REI PUBLICAE RAGUSINAE), te godinu kovanja, a na reversu lik Isusa Krista i natpis SALVS TVTA, izvor: http://www.enciklopedija.hr/Natuknica.aspx?ID=47715.^[2] Tribut je u srednjem vijeku značio različite poreze i daće, danak.